Ein LEAP (Long Term Equity Antizipation Security) ist eine Kauf- oder Verkaufsoption, mit der der Inhaber Aktien zu einem festgelegten Ausübungspreis kaufen oder verkaufen kann. Das Ablaufdatum für LEAPs kann zwischen neun Monaten und drei Jahren liegen. Dies ist länger als die Haltedauer für eine herkömmliche Kauf- oder Verkaufsoption. Aufgrund ihres langfristigen Charakters werden LEAPs häufig von demselben Investor verkauft, der die Verträge ursprünglich gekauft hat. Wenn LEAPs mit Gewinn verkauft werden, ist der Gewinn steuerpflichtig. Der Verkäufer des LEAP wird mit dem langfristigen Kapitalgewinn besteuert, wenn er den Vertrag mindestens ein Jahr und einen Tag besaß. Wenn sie den Vertrag für einen kürzeren Zeitraum halten würden, würden sie kurzfristigen Kapitalgewinnsätzen unterliegen.
Der Verkauf eines LEAP-Optionskontrakts ist nicht die einzige Möglichkeit für einen Anleger, mit diesem Instrument steuerliche Konsequenzen zu erzielen. Ein Anleger, der eine LEAP-Call-Option ausübt und dann die sofort gekaufte Aktie verkauft, würde kurzfristigen Kapitalgewinnsätzen unterliegen, selbst wenn er den LEAP-Vertrag länger als 12 Monate gehalten hätte. Sobald eine LEAP-Call-Option ausgeübt wird, muss der Anleger die gekaufte Aktie länger als 12 Monate ab dem Ausübungsdatum halten, um sich für den langfristigen Kapitalgewinnsteuersatz zu qualifizieren. Bei einem Put zahlt der Investor, der die Aktie zum Ausübungspreis von LEAP verkauft und anschließend einen Gewinn erzielt, die Kapitalertragssteuer auf der Grundlage des Zeitraums, in dem er die tatsächlichen Aktien besaß, unabhängig von der Vertragslaufzeit.